Чикаго привлекает туристов выдающейся высотной архитектурой, которая начала активно расти вверх после масштабного городского пожара. Полюбоваться панорамой мегаполиса можно со смотровой площадки 108 этажного небоскреба. В число знаковых архитектурных объектов входят башни Марина-Сити, напоминающие кукурузные початки. Оценить городские панорамы также помогает экскурсионная прогулка на катере по реке Чикаго.
На улицах города расположено множество знаменитых арт-объектов. Туристы часто осматривают ярко-красную фигуру Фламинго работы Александра Колдера, мозаику Марка Шагала и оригинальную безымянную работу Пабло Пикассо. Особый интерес вызывает фонтан Крауна с двумя башнями-экранами, на которых сменяются лица жителей мегаполиса.
Любителям культурного отдыха понравится Институт искусств Чикаго с богатой коллекцией картин импрессионистов и Музей современного искусства. На территории комплекса Музейный кампус работают планетарий Адлера, аквариум Шедда с десятками тысяч морских обитателей и Филдовский музей естественной истории, где выставлены скелеты динозавров и редкие метеориты. Познакомиться с исторической техникой и действующей угольной шахтой приглашает масштабный Музей науки и промышленности.