Луп (The Loop) — сердце делового района и одновременно центр культурной жизни. Здесь удобно остановиться деловым путешественникам и туристам, желающим быть близко к основным достопримечательностям: Арт-институту Чикаго, театрам, парку Миллениум, а также многочисленным ресторанам и магазинам. Минус — сравнительно высокие цены и шум в будни.
Ривер Норт — отличное место для любителей ночной жизни, галерей и ресторанов. Близость к центру города при этом создает более расслабленную атмосферу. Подойдет молодым путешественникам и парочкам. Бронирование гостиниц тут часто предлагает стильные бизнес-отели и бутики.
Линкольн Парк идеально подходящий для семейных туристов. Здесь тихо, много парков и зоопарк, удобные пляжи на озере. Цены средней категории, при этом район далеко от шума центра. Отлично сочетает комфорт и спокойствие.
Саут Луп и Саутайд — более аутентичные и доступные районы. Пригодятся гостям, желающим погрузиться в местную культуру и сэкономить на проживании. Однако сюда сложнее добраться до основных туристических мест.