Главной точкой притяжения города служит древний Дмитровский кремль с сохранившимся высоким земляным валом и восстановленной деревянной аркой на месте Никольских ворот. Внутри музейного комплекса возвышается собор Успения Пресвятой Богородицы начала шестнадцатого века, возведенный итальянскими мастерами, а также стоят Елизаветинская церковь, здание дворянского собрания, женская гимназия и старая тюрьма.
Обязательно посетите старинный Борисоглебский монастырь, основанный в пятнадцатом веке и окруженный высокой каменной стеной с башнями. На пешеходной Кропоткинской улице расположен дом-музей ученого и философа Петра Кропоткина с памятником мыслителю, а брусчатку украшает скульптурная группа Горожане с бронзовыми фигурами купцов, дворян и учителей.
Богатейшую коллекцию предметов дворянского быта, живописи и храмового искусства демонстрирует Дмитровский краеведческий музей в барочном здании. За пределами города интерес представляют мемориальный комплекс на Перемиловской высоте, где советские войска остановили врага в 1941 году, и полигон с валами Царь-танка около села Орудьево.