Главная причина поездки в Таллин — возможность увидеть один из наиболее сохранившихся средневековых ансамблей Европы. Историческое ядро столицы, район Старый город, окружено крепостной стеной с оборонительными башнями, среди которых выделяются Девичья башня, башня Хеллемана и Толстая Маргарита. Центром общественной жизни с XV века остается Ратушная площадь, где расположена старейшая в Европе действующая Ратушная аптека. На холме Тоомпеа находится замок Тоомпеа, в котором заседает эстонский Парламент, и сторожевая башня Длинный Герман.
В городе сохранились религиозные сооружения разных эпох. Символом столицы считается церковь Олевисте, чья смотровая площадка на высоте 124 метров открывает панораму на залив и черепичные крыши. Также стоит посетить Домский собор XIII века, бывший собор святого Николая — ныне музей Нигулисте, и православный Кафедральный собор Александра Невского. За пределами центра туристов привлекают дворцово-парковый ансамбль Кадриорг в стиле барокко, построенный Петром Первым, неоготический замок Глена в парковой зоне Нымме и усадьба Маарьямяги.