Путешественники приезжают в Плес ради вдохновляющих волжских пейзажей, тишины и знакомства со старинной архитектурой. В городе сохранились купеческие особняки, деревянные дома с резными наличниками и старинные храмы. Главным культурным центром считается Дом-музей Левитана в особняке Солодовникова, где живописец останавливался летом 1888 года и создавал свои этюды. Рядом находится Музей пейзажа в особняке XVIII века, в залах которого выставлены полотна Поленова, Шишкина, Саврасова и других мастеров.
Обязательно поднимитесь по деревянной лестнице на вершину горы Левитана, где установлена деревянная Воскресенская церковь XVII века и памятник художнику. С Соборной горы на месте древней крепости открывается панорамный вид на город и Волгу. На вершине горы сохранилась старейшая каменная Успенская церковь конца XVII века, памятник князю Василию I и здание Присутственных мест с археологической выставкой.
Прогулку по прибрежной зоне начните от скульптуры Дачница, чтобы увидеть купеческие усадьбы Моисеевых и Подгорновых, старинные торговые ряды, памятник Шаляпину и знаменитую городскую скульптуру кошки Мухи. На Торговой площади расположен ансамбль каменной Воскресенской церкви и деревянного храма Архистратига Михаила, а деревянные ворота ведут на старейшую ярмарочную Калашную улицу.